Vipava se nahaja v zgornjem delu Vipavske doline, ob številnih izvirih reke Vipave. Zaradi izvirov so prebivalci zgradili veliko mostov in zaradi tega pravijo kraju tudi male oziroma slovenske Benetke. Ob Ajdovščini je drugi največji kraj Vipavske doline.
Razvaline Starega gradu na strmem hribu nad mestom in vrsta manjših in večjih kraških izvirov reke Vipave pod pobočjem Skalnica ob mestu dajejo Vipavi skupaj z njeno staro kamnito dediščino posebno slikovitost. Zaradi vipavskega vinorodnega okoliša so leta 1964 sezidali moderno vinsko klet, kjer polnijo rdeča in bela sortna vina tega vinorodnega okoliša. Imajo tudi škofijsko gimnazijo. V pisnih virih se kot trg omenja Vipava leta 1367. Ob glavnih izvirih reke Vipave sta ohranjena okrogla stolpa utrdbe Tabor. Znotraj Tabora stoji močno prezidana palača iz 17. stoletja. Ob osrednjem mestnem trgu stoji Lanthierijev grad. Baročno zgradbo z razvitim pročeljem so postavili pred deloma ohranjeno razkošno parkovno zasnovo (velike stare platane), okrašeno s fontano in kipi alegorij. Palačo je zadaj oblivala voda. Na nasprotni strani naselja se nahaja trg z župnijsko cerkvijo svetega Štefana. Bila je gotska, kar je razvidno iz zunanjosti prezbiterija. Sredi 18. stoletja so jo barokizirali. Dominanta je zvonik z izredno kvalitetno klesanim okrasjem. Na poštni zgradbi je spominska plošča Sebastijanu Krelju (1538-67), domačinu in protestantskemu piscu. Na vipavskem civilnem pokopališču je nenavadna grobnica. Tukaj stojita porfirna staroegiptovska sarkofaga, ki ju je iz Egipta pripeljal amaterski egiptolog Anton Lavrin.
Trg Pavla Rušta je manjši trg v Vipavi. Trg je lepo urejen in obdan s starimi zgradbami. V središčnem območju stojijo drevesa, ki v poletnih mesecih nudijo prijetno senco. Skozi trg vodi cesta v Beblerjevo ulico in Ulico Milana Bajca.