Vipava se nahaja v zgornjem delu Vipavske doline. Mesto v zavetju Nanosa na zahodnem in južnem obrobju obdaja razgiban in slikoviti svet Vipavskih brd, ki nudi odlične pogoje za uspevanje vinske trte. Tradicija vinogradništva sega daleč v pretekle čase. Vipava je bila poseljena že v rimskem obdobju, v pisnih virih pa je prvič omenjena leta 1376. Mesto ima zanimivo in lepo ohranjeno staro mestno jedro. V starem delu in okolici so večje znamenitosti Stari grad, Lanthierijev grad, cerkev svetega Štefana, stolpa utrdbe Tabor, egiptovska sarkofaga na mestnem pokopališču in drugo. Stari grad iz 12. stoletja je slikovita razvalina, ki se ponosno dviga nad mestom. Lanthierijev grad je bil sezidan leta 1669. Pri gradu se je ohranil tudi del parka s fontano in kipi. V Podskali za Lanthierijevim gradom je izvir reke Vipave, ki je edina reka v Evropi, ki oblikuje delto že ob izviru. Tukaj je bilo včasih zbirališče gospode, danes pa je čudoviti kraj za sprostitev. Mesto zaznamujejo številni mostovi, ki so dokaz, da je kraj prepreden z vodo. Cerkev svetega Štefana ima gotsko zasnovo, kasneje so jo barokizirali. Egiptovska sarkofaga je v začetku 19. stoletja iz Memfisa pripeljal za svojo grobnico amaterski egiptolog Anton Lavrin. V bližini Vipave se nahaja renesančni dvorec Zemono ter cerkev Matere božje, ki velja za eno največjih in najstarejših romarskih cerkva na Primorskem.