Grosuplje je mesto, ki se nahaja v severnem delu Grosupeljske kotline. Kraj je središče občine Grosuplje. Območje naj bi bilo naseljeno že v halštatskem obdobju, to je približno 500 pr. n. št. Kraj je prvič omenjen leta 1136 kot lastnina šentviške cerkev, kasneje pa je pripadal stiškemu samostanu. V 19. in v začetku 20. stoletju so se prebivalci večinoma ukvarjali s tovorništvom, mlinarstvom in kmetijstvom, pa tudi opekarstvom in usnjarstvom. V pomembno cestno in železniško križišče se je naselje razvilo v 19. stoletju. Leta 1920 je bila ustanovljena vrvarna, ki se je po koncu 2. svetovne vojne usmerila še v predelavo umetnih mas. Pridružili so se industrijski obrati lesnih in kovinskih izdelkov, elektrotehničnega orodja in mlekarna. Skozi mesto teče potok Grosupeljščica. Osrednji del mesta je na območju nekdanje Stranske vasi, kjer se v bližini nahaja glasbena šola, kino, knjižnica, osnovna šola, klubi, športna in kulturna društva ter drugo. Na manjšem razglednem griču sredi mesta je cerkev sv. Mihaela, ki jo v pisnih virih prvič omenjajo leta 1305. Zraven nje so leta 1972 postavili prvo moderno oblikovano cerkev v Sloveniji, ki je tudi posvečena sv. Mihaelu. V bližnji vasi Praproče se je rodil znani pisatelj Louis Adamič. V vasi si lahko ogledamo spominski muzej Louisa Adamiča, ki je urejena v njegovi rojstni hiši. Ob priključku na avtocesto je znani hotel Kongo s casinojem. Jugovzhodno od Grosupljega se nahaja slikovito poplavno kraško polje, ki se imenuje Radensko polje.