Grosuplje z okolico je znano po mnogih kulturnih in naravnih znamenitostih, ki privabljajo številne domače in tuje obiskovalce. Med njimi najbolj izstopajo samo mesto Grosuplje, grad Boštanj, ribnik Boštanj in Radensko polje.
Mesto Grosuplje predstavlja središče občine Grosuplje. Skozi mesto teče potok Grosupeljščica. Osrednji del mesta se nahaja na predelu nekdanje Stranske vasi, kjer se v bližini nahajajo kino, glasbena šola, knjižnica, osnovna šola, klubi, športna društva in drugo.
Na manjšem razglednem griču sredi mesta stoji cerkev sv. Mihaela, ki jo v pisnih virih prvič omenjajo leta 1305. Zraven nje so leta 1972 postavili prvo moderno oblikovano cerkev v Sloveniji, ki je tudi posvečena sv. Mihaelu.
V bližnji vasi Praproče se je rodil znani pisatelj Louis Adamič. V naselju si lahko ogledamo spominski muzej pisatelja, ki je urejena v njegovi rojstni hiši. Ob priključku na avtocesto je znani hotel Kongo s casinojem.
Grad Boštanj se nahaja na manjši vzpetini blizu Grosuplja. Je razgledna točka od koder se odpira lep razgled po Grosupeljski kotlini. V obdobju Rimljanov je bilo na tem območju utrjeno taborišče.
Renesančno zasnovan grad je bil narejen kot štiritraktna zgradba z obrambnim stolpom v predgradju in utrjenim obzidjem. Danes so od nekdaj mogočnega gradu ostale le še razvaline, z izjemo v celoti ohranjenega obrambnega stolpa.
Jugovzhodno od Grosupljega se nahaja slikovito poplavno kraško polje, ki se imenuje Radensko polje. Je majhno, vendar kulturno in naravoslovno izjemno bogato območje. Polje v različnih letnih časih spreminja svojo podobo.
V sušnem času je precej dostopno, po daljšem deževnem obdobju pa se del polja spremeni v občasno jezero. Zaradi naravnih razmer so na Radenskem polju redki in posebni življenjski prostori z ogroženimi živalskimi in rastlinskimi vrstami.
Na sredini polja se dviga osamelec Kopanj s cerkvijo Marije vnebovzete, šolo in župniščem. Cerkev je bila v pisnih virih omenjena leta 1433, konec 18. stoletja pa je bila barokiziran. Tukaj je pri župniku v otroških letih živel največji slovenski pesnik France Prešeren.
Ribnik Boštanj leži pod vzpetino nekdaj mogočnega gradu Boštanj na severnem delu Radenskega polja. Nastal je na območju nekdanjega glinokopa. Ribnik poleg ribičev obiščejo tudi mnogi obiskovalci, ki uživajo v čudoviti naravi.