Vipavski Križ se razteza na podolgovatem griču sredi Vipavske doline, na temeljih prazgodovinskega gradišča in se uvršča med zgodovinsko najbolj zanimive kraje v dolini. V celoti je spomeniško zavarovan.
Naselje se v pisnih virih prvič omenja že v 13. stoletju kot Villa Crucis. Najstarejše območje predstavljajo na zahodnem delu gase, ki so ozke ulice z eno ali dvonadstropnimi stavbami okoli župnijske poznogotske cerkve svetega Križa. Ob koncu 15. stoletja je goriški grof Leonhard tukaj postavil obrambno utrdbo, ki naj bi Vipavsko dolino varovala pred sovražnimi napadi Benečanov in Turkov. Grof Anton Della Torre je Križ obzidal še pred koncem stoletja ter na vzhodnem delu malce kasneje zgradil veličasten grad. Največji razcvet je kraj doživel v začetku 16. stoletja, ko je leta 1507 dobil tržne pravice, nato pa leta 1533 še mestne s pravico do letnih sejmov in do lastnega sodnika. Domačini so zgradili tudi dvoje mestnih vrat. Skozi južna vrata je vodila cesta proti morju, skozi severna pa proti Trnovski planoti. Severna vrata danes predstavljajo glavni vhod v Vipavski Križ. Kamniti portal nosi letnico 1613. Južna mesta vrata so omogočala prehod proti krajem, ki se razprostirajo na južni strani mesta. Obstaja slaba kolovozna pot, ki je v uporabi predvsem šolarjev in sicer kot bližnjica za prihod v Križ. Thurni so grad prodali grofom Attemsom, ki so v naselje povabili kapucine, enega od protireformatorskih redov. Le-ti so zgradili samostan, leta 1643 pa je bila posvečena še samostanska cerkev svetega Frančiška Asiškega. V samostanu je pridigar Janez Svetokriški okoli sto let kasneje sestavil večino svojih pridig. Župnijska cerkev je bila v sredini 17. stoletja baročno predelana, vendar so ohranili prvine nekdanje gotske stavbe.
Industrijski razvoj je Vipavski Križ obšel. Attemsi so polovico gradu prodali državi, ki je v njem ustanovila osnovno šolo. Ta del gradu je sedaj v lasti Občine Ajdovščina, medtem ko so lastniki druge polovice gradu še vedno potomci grofov.