Središče Starega trga je bilo verjetno v okolici cerkve sv. Jakoba, na razširjenem prostoru, kjer se stikajo Stari trg, Gornji trg in Levstikov trg. Ta del mesta v bil v srednjem veku v lasti stiškega in kostanjeviškega cistercijanskega reda.
Na najširšem delu Starega trga, kjer se od njega odcepi Gornji trg, stoji Herkulov vodnjak, ki je moderna interpretacija starejšega baročnega, podrtega konec 18. stoletja. Kip Herkula je kopija izvirnika, ki se danes nahaja v preddverju Mestne hiše. Pred nastankom baročnih palač je bila večina hiš ob Starem in Mestnem trgu sorodno oblikovanih. Prav v 17. in 18. stoletju pa so jih dali njihovi lastniki predelati, jim obrniti strešna slemena, pogosto pa so celo povezali svojo hišo s sosednjo, ki so jo kupili. Tako ima na primer bližnja Ursini-Blagajeva hiša na Starem trgu 21 kar devet osi, saj je bila sestavljena iz treh starejših zgradb. Med najbolj pomembnimi hišami v tem delu Starega trga je prav gotovo Stiški dvorec na Starem trgu 34, ki so ga kot mestno rezidenco opatov cistercijanskega samostana v Stični zgradili v letih 1628-1630. V kasnejšem času so ga večkrat predelali, pročelje je šele iz prve polovice 18. stoletja. Hiša Stari trg 3 (Pod velbom) ima še danes povsem prvotno stavbno zasnovo, saj praktično ni bila prezidana, fasada pa je s konca 18. stoletja. Je tridelna, središčno zasnovana meščanska hiša, prezidana iz dveh hiš po letu 1673, z izjemno kvalitetno sočasno baročno fasado in konzolnim pomolom. Hiša je znana kot rojstna hiša znanega slikarja Matija Jame (1872-1947). V vzdolžnem zidu zgradbe je ohranjeno obzidje, ki se je od mestnih vrat vzpenjalo po grajskem pobočju do stolpa piskačev, ki je od začetka 19. stoletja stal pod današnjim razglednim stolpom.
Začetek Starega trga, kjer je bilo zemljišče zelo ozko in slabo, je bil pozidan sorazmerno pozno z dvema javnima objektoma, mestno kruharno in javnim kopališčem. Na predelu Mestnega trga se nahajajo prijetna gostišča in trgovine, ki privabljajo številne domače in predvsem tuje obiskovalce.