Vegova ulica je zaradi svoje lege na stiku rimskega in srednjeveškega mesta zgodovinsko in arheološko zelo zanimiva. Urejena je bila v prvi polovici 19. stoletja in poteka po nekdanjem jarku, ki je bil speljan po zunanji strani obzidja srednjeveškega Novega trga.
Obzidje je pred hišami na vzhodni strani Vegove ulice deloma ohranjeno in restavrirano. V hiši na vogalu Vegove in Peternelove ulice pa je ohranjen tudi srednjeveški obzidni stolp. Med obema vojnama je ulico preurejal arhitekt Plečnik. Po njegovih načrtih naj bi bila del zelene avenije, ki bi povezovala trnovsko cerkev s sedanjim Trgom osvoboditve in se zaključila s propilejami v Zvezdi in velikim južnim trgom severno od nje. Zato jo je ob obeh straneh zasadil z drevoredom, pred hišami na vzhodni strani ceste pa na restavriranih ostankih starega mestnega obzidja uredil terase. V kleti vogalne hiše v Vegovi ulici 2 je bila v Prešernovih časih gostilna V peklu. Pivske sobe je imela v prezidanem jarku starega emonskega obzidja in vanjo so se gostje spuščali po stopnicah, od tod tudi ime. Njen stalni gost in nekaj časa tudi stanovalec te hiše je bil pesnik France Prešeren. Na to spominjata pesmi Ukazi in Slovo, ki ju je pesnik posvetil domači hčeri. Malo naprej, nasproti univerze se vzdiguje mogočno poslopje nekdanje Realke, prve ljubljanske gimnazije (Vegova 4). Zgrajena je bila leta 1874 po načrtih dunajskega arhitekta Aleksandra Bellona. V sosednji stavbi na Vegovi 5 ima prostore srednja glasbena šola, ki jo je ustanovila Glasbena matica leta 1882.
Pročelje glasbene šole je okrašeno z reliefnimi portreti slovenskih glasbenikov, v parku pred zgradbo pa je dala Glasbena matica ob svoji šestdesetletnici postaviti doprsne kipe desetih skladateljev, ki so delo kiparja Lojzeta Dolinarja. V hiši Vegova ulica 8 je bila nekdaj Obrezova pivovarna.